Sau khi phạm phải “tội” xin thêm thức ăn, Oliver Twist bị nhốt suốt một tuần trong căn phòng tối, cô độc của nhà tế bần. Cậu bé chỉ biết khóc suốt ngày, còn ban đêm co ro bên góc tường, sợ hãi trước bóng tối và sự cô đơn. Sự trừng phạt được ngụy trang dưới những cái tên trớ trêu: Oliver được “tập thể dục” bằng cách tắm lạnh dưới vòi nước trước mặt Mr Bumble, kèm theo những roi cán; được “giao lưu” bằng việc bị đánh đòn công khai trước các cậu bé khác; và được “an ủi tôn giáo” bằng cách nghe lời cầu nguyện tập thể, trong đó các cậu bé xin được bảo vệ khỏi những tội lỗi của chính Oliver.
Một sáng nọ, ông Gamfield, một người quét ống khói đang nợ tiền thuê nhà, nhìn thấy thông báo treo ở cổng nhà tế bần: giáo khu sẵn sàng trả năm bảng cho ai nhận Oliver làm học việc. Gamfield thấy số tiền vừa khớp với nhu cầu của mình, còn Oliver thì nhỏ bé, đói khát, rất hợp để bị sai khiến leo vào những ống khói. Ông ta gặp vị quý ông áo gi-lê trắng, người ngay lập tức thấy Gamfield là “ông chủ thích hợp” cho cậu bé. Dù Mr Limbkins và một viên chức khác thừa nhận nghề quét ống khói nguy hiểm, từng có trẻ em bị ngạt chết trong ống khói, Gamfield vẫn biện minh tàn nhẫn rằng lửa nóng sẽ khiến trẻ con tự leo xuống.
Hội đồng ban đầu từ chối vì Gamfield từng làm vài đứa trẻ bị thương đến chết, nhưng ngay sau đó lại mặc cả giá tiền như một vụ mua bán. Họ đồng ý giảm tiền thưởng từ năm bảng xuống ba bảng mười shilling, trong khi Gamfield cố gắng nâng lên bốn bảng. Thỏa thuận được chốt, và Oliver được đưa đến quan tòa để ký giấy học việc. Trước đó, cậu được cho ăn cháo và bánh mỳ, khiến Oliver hoảng sợ, tưởng rằng họ định vỗ béo mình để giết đi. Mr Bumble dặn dò Oliver phải tỏ ra vui vẻ và nói rằng cậu muốn làm học việc, đồng thời ngầm đe dọa nếu không làm theo sẽ bị trừng phạt.
Tại tòa, hai quan tòa già gần như không để ý đến Oliver. Một người đọc báo, người kia ngủ gật trên giấy tờ, còn Mr Bumble thì nói dối rằng Oliver rất thích nghề quét ống khói. Nhưng khoảnh khắc định mệnh đến khi quan tòa tìm mực không thấy, ngẩng lên và bắt gặp gương mặt tái nhợt, kinh hoàng của Oliver trước Gamfield. Khi được hỏi, Oliver quỳ xuống, van các quan tòa hãy nhốt cậu vào phòng tối, đói khát, đánh đập hay giết cậu cũng được, miễn đừng gửi cậu đi với người đàn ông đáng sợ đó. Mr Bumble tố Oliver láu cá, nhưng bị quan tòa quát im miệng. Hai vị quan tòa từ chối phê duyệt giấy học việc, yêu cầu đưa Oliver về nhà tế bần và đối xử tử tế với cậu.
Tối hôm đó, vị quý ông áo gi-lê trắng vẫn khẳng định Oliver sẽ bị treo, thậm chí bị xé xác; Mr Bumble lắc đầu u ám, còn Gamfield thì tiếc nuối vì không nhận được cậu bé. Sáng hôm sau, nhà tế bần lại công bố rằng Oliver Twist vẫn “chờ được nhận”, và ai nhận cậu sẽ được trả năm bảng.