Bác sĩ Watson tiếp tục ghi chép diễn biến cuộc điều tra qua nhật ký cá nhân vào ngày mười sáu tháng mười khi một bầu không khí u ám bao trùm thái ấp Baskerville. Sau đêm truy đuổi kẻ đào tẩu Selden bất thành, ngài Henry Baskerville và Watson phải đối mặt với sự bất bình từ người quản gia Barrymore. Barrymore cho rằng hai người đã không giữ lời khi săn lùng anh rể của ông ta dù gia đình ông ta đã tự nguyện tiết lộ bí mật. Trước lời khẩn cầu tha thiết của Barrymore rằng Selden sẽ sớm lên tàu sang Nam Mỹ và không còn gây hại cho ai, ngài Henry cùng Watson quyết định không báo cáo tung tích kẻ trốn tù cho cảnh sát. Để đền đáp lòng tốt đó, Barrymore đã tiết lộ một bí mật chưa từng nói trong phiên điều trần về cái chết của cố quý tộc Charles Baskerville. Người quản gia cho biết đêm định mệnh đó Charles ra cổng hóng mát thực chất là để hẹn gặp một phụ nữ. Vợ của Barrymore trong lúc dọn dẹp phòng làm việc sau thảm kịch đã phát hiện tàn tích của một bức thư bị đốt trong lò sưởi. Dù phần lớn đã cháy thành tro, góc thư còn sót lại mang nội dung khẩn cầu quý tộc hãy giữ đúng phẩm giá quý ông mà đốt bức thư này rồi có mặt ở cổng lúc mười giờ đêm. Bức thư ký tên viết tắt là L L và được gửi từ Coombe Tracey. Ngay sau khi tiếp nhận thông tin chấn động, Watson lập tức viết báo cáo chi tiết gửi về London cho Sherlock Holmes với hy vọng phát hiện mới này sẽ lôi kéo vị thám tử trực tiếp đến vùng đầm lầy. Sang ngày mười bảy tháng mười, thời tiết tiếp tục đổ mưa tầm tã khiến vùng đầm lầy biến thành một bãi lầy lội đầy nguy hiểm. Watson một mình đi dạo đến ngọn đồi đá đen nơi ông từng nhìn thấy bóng người lạ mặt đứng trong đêm rằm nhưng không tìm thấy bất kỳ dấu vết nào. Trên đường quay về, ông gặp bác sĩ Mortimer đang điều khiển xe ngựa nhỏ đi từ trang trại Foulmire về nhà. Mortimer than phiền về việc con chó săn giống spaniel của mình đã đi lạc vào đầm lầy và mất tích không trở lại. Lợi dụng mối quan hệ xã hội rộng rãi của vị bác sĩ địa phương, Watson dò hỏi xem trong vùng có người phụ nữ nào mang tên viết tắt là L L hay không. Mortimer nhanh chóng nhận diện người đó là Laura Lyons, con gái của ông Frankland ở công viên Foulmire. Bà Lyons từng kết hôn với một họa sĩ rồi bị người này bội bạc ruồng bỏ, trong khi người cha lập dị cũng cắt đứt quan hệ vì cô kết hôn mà không xin phép. Rơi vào cảnh túng quẫn, Laura Lyons đã nhận được sự giúp đỡ tài chính từ một số cư dân hào hiệp như Stapleton, ngài Charles và chính Mortimer để mở một cơ sở đánh máy kiếm sống tại Coombe Tracey. Nhận thấy đây là manh mối then chốt cần làm sáng tỏ, Watson quyết định sẽ tự mình đến Coombe Tracey vào sáng hôm sau để thẩm vấn người phụ nữ này. Để tránh né sự tò mò dò xét của Mortimer, Watson khéo léo chuyển hướng đề tài sang sở thích nghiên cứu sọ người của vị bác sĩ cho đến khi về tới nơi. Tối hôm đó, Mortimer ở lại ăn tối và chơi bài cùng ngài Henry trong khi người quản gia Barrymore đem cà phê vào phòng thư viện cho Watson. Nhân cơ hội này, Watson dò hỏi tình hình của tên tội phạm trốn tù Selden ngoài đầm lầy hoang. Barrymore thừa nhận bản thân không trực tiếp nhìn thấy anh rể kể từ lần tiếp tế thức ăn ba ngày trước nhưng tin rằng gã vẫn còn đó trừ khi phần thức ăn đã bị kẻ khác lấy mất. Qua lời gặng hỏi của Watson, người quản gia thành thật thú nhận rằng Selden từng kể về một người đàn ông bí ẩn khác cũng đang lẩn trốn trên vùng đầm lầy từ hơn một tuần trước. Kẻ lạ mặt này không phải là tù nhân đào tẩu mà là một người có phong thái quý ông, hành tung vô cùng cẩn trọng và kín kẽ. Theo phát hiện của Selden, nhân vật bí ẩn này trú ngụ bên trong những túp lều đá thời tiền sử trên sườn đồi hoang vu. Hắn còn có một thiếu niên hỗ trợ mang thực phẩm cùng các vật dụng cần thiết đến từ Coombe Tracey. Sự hiện diện của kẻ rình rập giấu mặt cùng chuỗi biến cố rùng rợn khiến Barrymore vô cùng sợ hãi cho số phận của gia tộc Baskerville. Sau khi người quản gia rời đi, Watson nhìn qua cửa sổ vào đêm mưa bão và suy ngẫm về động cơ mãnh liệt nào đã khiến kẻ giấu mặt kia chịu đựng gian khổ để ẩn nấp giữa đầm lầy hoang dã. Ông hạ quyết tâm sẽ dồn hết tâm trí để tìm đến tận sào huyệt của kẻ bí ẩn này nhằm bóc trần toàn bộ sự thật.